Čtvrtá série
Na začátku 4. série Stella řekla ano na Tedovu žádost o ruku. Robin přijala nové zaměstnání v Japonsku, rychle toto zaměstnání ukončila a vrátila se do New Yorku, aby se mohla zúčastnit Tedovy svatby. Na této svatbě Stella opustila Teda u oltáře a vrátila se zpět k Tonymu, jež je otcem její dcery. Barney se potýkal s city k Robin a společnost, ve které pracoval ho přeřadila do teamu, který má provést novou akvizici.
Marshall a Lily se přestěhovali do nového bytu a diskutovali o tom zda jsou či nejsou připraveni si pořídit dítě. Robin se tak stala Tedovou spolubydlící a přijala práci moderátorky zpráv ve 4 hodiny ráno, k této práci se dostala tak, že Barney této společnosti poslal její videoživotopis. Ted a Robin se rozhodli spát spolu, aby překonali hádky o jejich vzájemných zlozvycích. Barney se pokusil zastavit tyto hádky, aby spolu nespali a tak Ted zjistil, že je Barney do Robin zamilovaný.
Ted zjistil, že Lily sabotovala všechny jeho vztahy s kýmkoliv, koho neschvalovala nebo nepřímo mohl zapříčinit rozchod Robin a Teda. Robin a Ted diskutovali o těchto problémech a v důsledku tohoto se jejich přátelství posunulo do lepšího stavu. Když se Barney konečně vyspal s 200 ženou, tak se vysmál tomu, že byl šikanován jako dítě a otázal se, co bude dělat zbytek života, když je ujištěn, že jeho city k Robin stále existovaly.
Zatímco Ted nesl žlutý deštník (který měl patřit jeho budoucí manželce), tak potkal svoji bývalou přítelkyni Stellu a jejího nynějšího přítele Tonyho, Tony ho později navštívil a poděkoval mu za to, že mu umožnil být znovu se Stellou. Nabídl mu tak zaměstnání profesora architektury a Ted tuto pozici odmítl. Na konci řady Robin zjišťuje, že je do ní Barney zamilován a souhlasí, že s ním bude mít vztah založený na sexu, protože by spolu stejně skončili. Ted se rozhodl vzít práci profesora architektury, protože usoudil, že architektem teď být nemůže. Na konci série se Ted připravoval na první hodinu a budoucí Ted prozradil dětem, že jedna z dívek v učebně byla jejich matka.
