Pátá série
Ted začíná dělat novou práci, stává se profesorem architektury. Úplně první den, kdy začíná učit, přijde omylem do učebny ekonomiky, kde je právě jeho budoucí žena a matka dětí, kterým celý příběh vypráví. Barney a Robin už měli vztah po celé léto, proto je Lily zamkla v místnosti, což je donutilo vyrovnat se s jejich vztahem. Nakonec se rozejdou a Barney se zase vrátí ke svým starým způsobům. Ted se zamiluje do jedné dívky z jeho třídy jménem Cindy, která je spolubydlící Tedovy budoucí manželky. Robin se setká se svým dávným přítelem Donem, se kterým kdysi chodila. Hrál v rockové kapele. Ačkoli ho Robin nejprve nesnáší, později s ním začne chodit.
Na konci sezony se rozejdou, protože Don vzal práci v Chicagu. Marshall použil svou čtvrtou facku.
Ted si koupí dům, ve kterém nakonec bude žít se svojí budoucí rodinou. Lilly a Marshall si pořád nejsou jistí, jestli je dobrý nápad mít děti, proto se rozhodnou, že až uvidí posledního dvojníka, tak si děti udělají. A co to znamená až uvidí posledního dvojníka: Lily a Marshall už viděli dvojníka lesbičku Robin, dvojníka knírače Marshalla, dvojníka striptérku Lily a dvojníka Mexického wrestlera Teda, ale Barneyho dvojníka zatím ještě neviděli. Řekli si že až tedy uvidí někoho, kdo je hodně podobný Barneymu, udělají si děti.